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精萘
来源:http://www.jnjdbc.cn/ 日期:2021-03-27 发布人:
萘,又称并萘,是一种无色有光泽的片状结晶。不溶于水,易升华,能随水蒸气挥发,有特殊气味。是工业上重要的稠环芳烃,可用于生产苯酐、染料的中间体、橡胶助剂和杀虫剂。根据纯度不同,萘可分为工业萘和精萘。工业萘的纯度一般约为96%。工业萘进一步提纯脱除杂质及脱硫后,可得到高纯度的精萘。
萘是一种有机化合物,分子式C10H8,白色,易挥发并有特殊气味的晶体.从炼焦的副产品煤焦油中大量生产,而用于合成染料、树脂等。通常的卫生球就是用萘制成的。1958年以来,代替滴滴涕等氯化产品的甲萘威投产后,用作杀虫剂原料的比例有所增加。萘的用途分配,各国有所不同,大致用于生产邻苯二甲酸酐约占70%,染料中间体(如β-萘酚)和橡胶加工助剂约占15%,杀虫剂约占6%,鞣革剂约占4%,染料生产较少的国家,如美国则用于生产杀虫剂的比例较大。
萘-理化性质
物理性质
密度1.162
熔点80.5℃,沸点217.9℃,凝固点,80.5℃,闪点78.89℃,折射率1.58212(100℃)恒容燃烧热:40.19KJ/g(标准大气压,298.15K)恒压燃烧热:40205J/g(标准大气压,298.15K)。
不溶于水,溶于乙醇和乙醚等
易挥发,易升华
溶于乙醇后,将其滴入水中,会出现白色浑浊。
温和氧化剂得醌,强烈氧化剂得酸酐。萘环比侧链更易氧化,所以不能用侧链氧化法制萘甲酸。电子云密度高的环易被氧化。
(2)萘的还原
萘可与5个H2加成生成十氢化萘。
(3)萘的加成
(4)萘的亲电取代反应
萘的α-位比β-位更易发生亲电取代反应。α-位取代两个共振式都有完整的苯环。β-位取代只有一个共振式有完整的苯环。
在萘环上主要发生亲电取代,同苯环一样,但活性比苯环强
从中间对称的两个C旁边的C开始标,其中1,4,5,8号碳活性完全一样(称为α碳),2,3,6,7号碳性质完全一样(称为β碳)。
一般情况下,α碳活性大于β碳,取代基在α位上,这是由动力学控制,温度较高时,α碳[4]上取代基会转移到β碳上。
但在萘的弗瑞德-克来福特酰基化反应,不加热却生成了α位和β位的混合物。如用硝基甲烷为溶剂,则主要生成β酰化产物。
修改:中间的两个碳不编号。
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