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甲酸
来源:http://www.jnjdbc.cn/ 日期:2020-04-27 发布人:
甲酸是一种有机物,化学式为HCOOH,分子量46.03,俗名蚁酸,是简单的羧酸。为无色而有刺激性气味的液体。甲酸属于弱电解质,但其水溶液中弱酸性且腐蚀性强,能刺激皮肤起泡。通常存在于蜂类、某些蚁类和毛虫的分泌物中。是有机化工原料,也用作消毒剂和防腐剂。
化学性质
1、甲酸的酸性
甲酸是脂肪酸中唯一在羧基上连有氢原子的酸,氢原子斥电子力量远小于烃基,使羧基碳原子的电子密度比其他羧酸低,又因共轭效应、羧基氧原子上的电子更偏向碳,所以甲酸的酸性,强于同系列中的其他羧酸。甲酸具有与大多数其他羧酸相同的性质,在通常情况下甲酸不会生成酰氯或者酸酐。甲酸在水溶液中是一元弱酸,酸度系数(pKa)=3.75(at20℃),1%甲酸溶液pH值为2.2。
以下是甲酸酸性所体现的性质:
与碱反应
甲酸具有酸的性质,因此可以和碱发生中和反应,生成甲酸盐和水。
甲酸与氨水反应:HCOOH+NH3·H2O==HCOONH4+H2O
甲酸与氢氧化钠:HCOOH+NaOH=HCOONa+H2O
甲酸与氢氧化铜:2HCOOH+Cu(OH)2=Cu(HCOO)2+2H2O
甲酸与氢氧化钙:2HCOOH+Ca(OH)2=Ca(HCOO)2+2H2O
与盐反应
甲酸也可以与部分盐发生反应。
甲酸与碳酸钠:2HCOOH+Na2CO3=2HCOONa+H2O+CO2↑
甲酸与碳酸钙:2HCOOH+CaCO3=Ca(HCOO)2+H2O+CO2↑
与金属反应
由于弱酸的性质,对于许多金属,甲酸是有腐蚀性的,例如镁和锌,反应生成氢气和金属甲酸盐。
甲酸与钠反应:2HCOOH+2Na=2HCOONa+H2↑
甲酸与锌反应:2HCOOH+Zn=Zn(COOH)2+H2↑
甲酸与镁反应:2HCOOH+Mg=Mg(COOH)2+H2↑
2、使高锰酸钾褪色
甲酸具有和醛类似的还原性,而酸性高锰酸钾有较强的氧化性,所以两者可以发生氧化还原反应,使高锰酸钾溶液褪色。
3、分解反应
甲酸在浓硫酸的催化作用下加热分解为CO和H2O。
4、银镜反应
甲酸为强还原剂,它能起银镜反应,把银氨络离子中的银离子还原成金属银,而自己被氧化成二氧化碳和水。
5、加成反应
甲酸是唯一能和烯烃进行加成反应的羧酸。甲酸在酸的作用下(如硫酸,氢氟酸),和烯烃迅速反应生成甲酸酯。但是类似于Koch反应的副反应也会发生,产物是更高级的羧酸。
6、酯化反应
甲酸能和醇类在浓硫酸的作用下并加热能发生酯化反应。如甲酸与甲醇在浓硫酸的催化下并加热,可发生酯化反应,生成甲酸甲酯。
7、还原反应
甲酸在催化剂的的作用下加氢可还原为甲醛。
8、甲酸完全燃烧
纯度高的甲酸可在氧气下完全燃烧,会生成二氧化碳和水。
制备方法
实验室制法
在无水丙三醇中加热草酸,后蒸汽蒸馏得到。
或在盐酸作用下水解异乙腈得到:
工业制法
1、甲酸钠法:一氧化碳和氢氧化钠溶液在160-200℃和2MPa压力下反应生成甲酸钠,然后经硫酸酸解、蒸馏即得成品。
2、甲醇羰基合成法(又称甲酸甲酯法):甲醇和一氧化碳在催化剂甲醇钠存在下反应,生成甲酸甲酯,然后再经水解生成甲酸和甲醇。甲醇可循环送入甲酸甲酯反应器,甲酸再经精馏即可得到不同规格的产品。
3、甲酰胺法:一氧化碳和氨在甲醇溶液中反应生成甲酰胺,再在硫酸存在下水解得甲酸,同时副产硫酸铵。原料消耗定额:甲醇31kg/t、一氧化碳702kg/t、氨314kg/t、硫酸1010kg/t。
4、以甲酸钠与浓硫酸作用制得工业级甲酸,然后可用活性炭吸附后减压蒸馏以制得纯品。
5、二氧化碳法:在钯络合物催化下,在三乙胺水溶液中,二氧化碳与氢气于140~160℃反应而得。
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