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精萘
来源：http://www.jnjdbc.cn/ 日期：2020-07-04 发布人：
工业上重要的稠环芳香烃。纯品为具有香樟木气味的白色晶体,熔点80.5℃。主要用于生产邻苯二甲酸酐、染料中间体、橡胶助剂和杀虫剂等。1958年以来，代替滴滴涕等氯化产品的甲萘威投产后，用作杀虫剂原料的比例有所增加。萘的用途分配，各国有所不同，大致用于生产邻苯二甲酸酐约占70%，染料中间体（如β－萘酚）和橡胶加工助剂约占15%,杀虫剂约占6%,鞣革剂约占4%，染料生产较少的国家,如美国则用于生产杀虫剂的比例较大。
英文别名naphthalene,pure;Meltingpointstandardnaphthalene;
萘晶体显微结构
'LGC'(2402);'LGC'(2603);1-NAPHTHALENE;
TARCAMPHOR;NAPTHALENE;NAPTHALIN;NAPHTHENE
结构所有C原子均以sp?杂化轨道形成σ键。
国标编号41511
InChI编码InChI=1/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H
物理性质
折射率1.58212（100℃）
恒容燃烧热：-5148.9KJ/mol（标准大气压，298.15K）
恒压燃烧热：-5153.9KJ/mol（标准大气压，298.15K）。
溶解性：不溶于水，溶于乙醇和乙醚等
挥发性：易挥发，易升华
溶于乙醇后，将其滴入水中，会出现白色浑浊。
分子结构及化学性质
结构：两个相连的苯环
（1）萘的氧化反应
温和氧化剂得醌，强烈氧化剂得酸酐。萘环比侧链更易氧化，所以不能用侧链氧化法制萘甲酸。电子云密度高的环易被氧化。例如α-硝基萘氧化得3-硝基邻苯二甲酸酐，α-萘胺氧化得邻苯二甲酸酐（氨基所在的环被氧化）。
（2）萘的还原反应（加成反应）
萘可与5个氢气加成生成十氢化萘。
（3）萘的亲电取代反应
萘的α-位比β-位更易发生亲电取代反应。α-位取代两个共振式都有完整的苯环。β-位取代只有一个共振式有完整的苯环。
在萘环上主要发生亲电取代，同苯环一样（易取代，难加成），但活性比苯环强。
从中间对称的两个C旁边的C开始标（中间的两个碳不编号），其中1，4，5，8号碳活性完全一样（称为α碳），2，3，6，7号碳性质完全一样（称为β碳）。
一般情况下，α碳活性大于β碳，取代基在α位上，这是由动力学控制，温度较高时，α碳上取代基会转移到β碳上。
但在萘的弗瑞德-克来福特酰基化反应，不加热却生成了α位和β位的混合物。如用硝基甲烷为溶剂，则主要生成β酰化产物。
燃烧产物：一氧化碳，二氧化碳，水
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